San Gregorio è un piccolo e suggestivo borgo montano dell’Appennino marchigiano, le cui origini affondano in tempi molto antichi, quando l’esigenza principale era quella di costruire abitazioni poste sulle alture, per assicurarsi il controllo di vasti territori circostanti.
Il caratteristico paese sorge su una cresta smussata, con la possibilità di osservare le cavità vicine e l’orizzonte lontano.

Siamo a 1008 metri di altitudine, la frazione più alta dell’ intero territorio del Comune di Acquasanta Terme, al culmine di due valli principali che sono un susseguirsi continuo di cavità che scendono, curvano, si incuneano verso il fiume Tronto e il torrente Castellano.
Da qui si può ammirare un meraviglioso panorama a 360°, dai monti più alti fino al mare Adriatico.

Il cuore pulsante del borgo è sicuramente la caratteristica chiesetta, posta sulla piazzetta centrale e dedicata a San Francesco. L’edificio sacro è presente già in una mappa del 1680. Durante l’occupazione piemontese del 1861 fu trasformata in alloggio per i soldati, fu danneggiata e depredata , subendo l’incendio della sagrestia, nel 1864 venne riconsacrata .

San Gregorio ha dato i natali ad uno dei personaggi più noti della storia picena, il famoso brigante Piccioni, nato il 17 maggio 1798. Trascorse la fanciullezza tra Castel Trosino e Rocca di Montecalvo; in età adulta, ricevuto l’incarico da Roma di organizzare l’esercito di riserva Pontificio , ritornò a San Gregorio nella casa natale che trasformerà in Quartier Generale, dove, con l’aiuto dei figli, iniziò il reclutamento di un Battaglione di circa 1200 volontari.

Il paesaggio attorno è prevalentemente boschivo e si caratterizza soprattutto per i suoi imponenti castagneti, che nella stagione autunnale si colorano di mille sfumature. Grazie alla tipica conformazione del terreno, in alcuni tratti molto ripida, è ancora in uso il trasporto del legname con animali da soma, che percorrono a serpentina le antiche mulattiere, preziose un tempo per gli spostamenti e per il trasporto e il commercio del legname e degli altri prodotti caratteristici della montagna.

Come per altri borghi dell’area appenninica, anche San Gregorio ha sofferto e soffre del lento e progressivo spopolamento. I pochi residenti rimasti, continuano a far rivivere le tradizioni secolari della civiltà contadina marchigiana. Il paese torna fortunatamente a ri popolarsi nei mesi estivi, diventando una metà del turismo montano, in continua crescita negli ultimi anni .